Terim digantikan oleh Carlo Ancelotti, meskipun
rumor bahwa Franco Baresi akan menjadi manajer baru. Terlepas dari
masalah cedera pemain belakang Paolo Maldini, Ancelotti berhasil dan
mengakhiri musim 2001-02 dalam peringkat empat, tempat terakhir untuk di
Liga Champions. Starting XI pada saat itu adalah Christian
Abbiati; Cosmin Contra, Alessandro Costacurta, Martin Laursen, Kakha
Kaladze, Gennaro Gattuso, Demetrio Albertini, Serginho; Manuel Rui
Costa; Andriy Shevchenko, Filippo Inzaghi. Ancelotti membawa Milan
meraih gelar juara Liga Champions pada musim 2002/2003 ketika
mengalahkan Juventus lewat drama adu penalti di Manchester, Inggris.
Milan terakhir kali meraih gelar prestisus dengan merebut juara Liga
Italia pada musim kompetisi 2003/2004 sekaligus menempatkan penyerang
Andriy Shevchenko sebagai pencetak gol terbanyak di Liga Italia, maka rossoneri-pun semakin ditakuti.
Pada musim kompetisi Liga Italia Seri A 2006/2007, Milan terkait dengan skandal
calciopoli
yang mengakibatkan klub tersebut harus memulai kompetisi dengan
pengurangan 8 poin. Meskipun begitu, publik Italia tetap berbangga
karena di tengah rusaknya citra sepak bola Italia akibat calciopoli,
Milan berhasil menjuarai kompetisi sepak bola yang paling bergengsi di
dunia, Liga Champions. Hasil itu didapat setelah Milan menaklukkan
Liverpool 2-1 lewat dua gol Filippo Inzaghi. Gelar inipun menuntaskan
dendam Milan yang kalah adu penalti dengan Liverpool dua tahun silam.
Gelar pencetak gol terbanyakpun disabet pemain jenius Milan, Kaká dengan
torehan 10 gol. Pada pertengahan musim, Milan mendatangkan mantan
pemain terbaik dunia, Ronaldo dari Real Madrid untuk memperkuat armada
penyerang mereka setelah penyerang muda Marco Borriello dihukum karena
terbukti doping.
Musim 2007/2008, Milan terpaksa bermain di kompetisi Piala UEFA
setelah hanya berhasil menduduki peringkat ke-5 dibawah Fiorentina
dengan selisih 2 poin. Dalam pertandingan Serie A yang terakhir, Milan
menang 4-1 atas Udinese, tapi di saat bersamaan, Fiorentina juga menang
atas Torino dengan skor 1-0 yang akhirnya posisi kedua tim tak ada
perubahan. Untuk memperbaiki performa di musim berikut (2008/2009),
Milan membeli sejumlah pemain baru, di antaranya Mathieu Flamini dari
Arsenal, serta Gianluca Zambrotta dan Ronaldinho yang keduanya berasal
dari Barcelona. Pada transfer paruh musim 2008/2009, Milan mendatangkan
David Beckham dengan status pinjaman dari klub sepak bola Amerika
Serikat LA Galaxy.
Pasca-Ancelotti
Era Leonardo
Pada akhir musim 2008/2009,Milan menempati peringkat ke-3 klasemen
liga Serie A, dua peringkat di bawah rival sekota, Internazionale yang
meraih scudetto dan di bawah Juventus. Untuk memperbaiki hasil yang
kurang memuaskan ini, Milan mendatangkan pelatih muda yang sekaligus
mantan pemain Milan era 90-an, Leonardo untuk menggantikan pelatih Milan
sebelumnya, Ancelotti yang “hijrah ke London”, tepatnya klub Chelsea
F.C.. Milan juga terpaksa melepas beberapa pemainnya, antara lain:
- Kaka, pindah ke Real Madrid. Nilai transfernya ± 67 juta Euro
- Paolo Maldini, bek legendaris Milan ini memutuskan untuk pensiun
- Yoann Gourcuff, memutuskan untuk tetap di Bordeaux.
Masalah terbesar yang mengganjal transfer para pemain tersebut adalah
pihak Milan yang selalu berpikir dua kali untuk mengeluarkan uang demi
membeli seorang pemain. Pada bulan Juli dan Agustus 2009, Milan
mendapatkan dua pemain baru, yaitu Oguchi Onyewu yang merupakan seorang
mantan bek Standard Liège dengan status bebas transfer dan Klaas-Jan
Huntelaar bekas penyerang Real Madrid dengan nilai kontrak 14,7 juta
Euro. Namun hasil yang di dapatkan Milan pada turnamen pra-musim banyak
menuai kekecewaan, pemain anyar yang diturunkan oleh Milan pada saat tur
pra-musim hanya Oguchi Onyewu karena Huntelaar baru bergabung bulan
Agustus.
Musim 2009/2010 diawali Milan dengan hasil yang tidak memuaskan.
Bermula ketika Milan meraih hasil imbang 2-2 melawan Los Angeles Galaxy,
seterusnya, Milan terus menuai hasil negatif. Milan terperosok di ajang
World Football Challange 2009. Di ajang Audi Cup, Milan juga kalah oleh
Bayern Munich dengan skor 1-4. Bahkan, ketika menghadapi
derby
30 Agustus 2009 melawan Internazionale di San Siro, Milan kalah
memalukan dengan skor 0-4, sekaligus memecahkan rekor kemenangan
terbesar Inter di San Siro.
Pertengahan Oktober 2009, penilaian berbagai pihak tentang kinerja
Leonardo sebagai pelatih yang tadinya berada di titik terendah akibat
serentetan performa buruk, mulai terdongkrak dengan berhasilnya Leonardo
memimpin Milan mengalahkan AS Roma 2-1 di San Siro
. Setelah
kemenangan itu, Milan juga menuai hasil positif di Stadion Santiago
Bernabéu dengan kemenangan dramatis atas Real Madrid 3-2. Dan setelah
itu, Milan kembali menuai kemenangan atas Chievo Verona di Stadio
Marc’Antonio Bentegodi, kandang Chievo, skor 2-1 untuk kemenangan AC
Milan. Pada 1 November 2009, Milan mengalahkan Parma F.C. di San Siro
2-0 sekaligus mengantarkan Milan ke peringkat 4 klasemen sementara (Zona
masuk Liga Champions terakhir). Pada 19 November 2009, kekalahan 0-2
Juventus F.C. dari Cagliari membuat Milan berada di posisi
runner-up
di bawah Internazionale; karena, beberapa jam setelah kekalahan
Juventus, Milan memenangkan pertandingannya dengan Catania, 2-0.
Memasuki bagian akhir musim Serie A April 2010, Milan yang tengah
berada di peringkat ketiga dan hanya selisih 4 poin dari peringkat
pertama kelasemen AS Roma, dan hanya berjarak 1 poin dengan peringkat
kedua Inter Milan. Namun pada akhirnya Milan harus takluk dua kali
berturut-turut dari Sampdoria 2-1, dan dari Palermo dengan skor 3-1.
Dengan kekalahan tersebut, impian Milan untuk meraih gelar musim ini
pupus. Pada pertandingan di
giornata terakhir Seri A 2009/2010
antara Milan melawan Juventus, Leonardo memimpin Milan mengalahkan
Juventus 3-0 di San Siro, sekaligus memberi kontribusi terakhirnya bagi
rossoneri,
dan mengumumkan bahwa ia akan berhenti melatih Milan untuk musim depan.
Sejak mundurnya Leonardo, banyak spekulasi yang berpendapat mengenai
pelatih baru Milan, tetapi pada 25 Juni 2010, secara mengejutkan pihak
Milan mengumumkan untuk memilih Massimiliano Allegri sebagai pelatih
baru Milan.
Era Allegri, Scudetto ke-18
Musim 2010/2011, Milan dipimpin oleh Massimiliano Allegri, dengan
berbagai pembaruan mulai dari sponsor (bwin.com digantikan Emirates),
hingga lini pemain. Di akhir bursa transfer, secara mengejutkan Milan
memboyong Zlatan Ibrahimovic dari F.C. Barcelona (dengan opsi pinjaman
dan pembelian 24 juta Euro di akhir musim), dan Robinho dari Manchester
City. Awal musim, Milan dikejutkan dengan kekalahan 0-2 dari tim promosi
A.C. Cesena, meski dalam pertandingan tersebut baik Ibrahimovic maupun
Robinho memulai debutnya. Pada pertandingan
derby tanggal 14 November 2010,
Milan mengalahkan Internazionale di Giuseppe Meazza dengan gol
tunggal penalti Ibrahimovic. Pada transfer paruh musim, Milan memboyong
sejumlah pemain anyar seperti Antonio Cassano dari U.C. Sampdoria, Mark
van Bommel dari Bayern Munich, dan Nicola Legrottaglie dari Juventus
F.C. Di ajang Liga Champions, Milan yang berhasil menembus babak
penyisihan grup dipermalukan Tottenham Hotspur dengan skor 0-1 di San
Siro. 13 Maret 2011, Milan mengalami hasil seri 1-1 dengan penghuni
dasar klasemen A.S. Bari, minggu berikutnya 19 Maret, Milan dipermalukan
U.S. Città di Palermo 0-1 di Stadion Renzo Barbera.
Kekalahan tersebut membuat jarak poin dengan posisi 2 Internazionale berkurang menjadi 2 poin, dan itu terjadi tepat sebelum
derby Milan putaran kedua. 2 April,
derby
antara Milan dan Inter berlangsung di San Siro, berakhir dengan
kemenangan Milan 3-0, berkat 2 gol Pato dan 1 gol Cassano. Pada 7 Mei
2011, Milan meraih hasil imbang 0-0 dengan A.S. Roma, 1 poin tambahan
hasil seri membuat poin Milan menjadi 78 poin, tak terkejar peringkat 2
Inter karena kalah
head-to-head, dan membuat Milan meraih gelar juara Serie A atau
scudetto
yang ke-18. Pada 6 Agustus 2011, Milan bertemu kembali dengan Inter
dalam rangka pertandingan Piala Super Italia, Milan sebagai juara Serie A
bertemu Inter sebagai juaraPiala Italia. Milan memenangi pertandingan
tersebut 2-1 melalui gol Ibrahimovic dan Boateng, sementara gol Inter
dicetak oleh Wesley Sneijder,membuat Milan unggul 1 Piala Super Italia
dari Inter..